Od podstawowej wersji Jack Daniel's Old No.7 różni się podwójną filtracją przez 3 metrowe kolumny wypełnione klonowym węglem drzewnym. Najpierw destylat filtrowany jest przed leżakowaniem i następnie po leżakowaniu, dzięki czemu Gentleman Jack posiada bardziej subtelny bukiet. Destylaty tej whiskey dojrzewają 4 lata w nowych wypalonych beczkach.
Aromat: bogaty i pełny z akcentami cynamonu, czerwonego jabłka, wanilii, wiciokrzewu, kwiatów, wypalonej beczki i kukurydzy
Smak: subtelny i pełny z akcentami wanilii, kukurydzy, miodu, rodzynek, pieprzu, jabłek, pomarańczy i dębu
Finisz: lekki i gładki z posmakiem kukurydzy, dębu, wanilii i słodyczy